HALLE BAILEY (The Little Mermaid, The Color Purple) interpreta a Anna, una joven que ha abandonado sus sueños de convertirse en chef y a sus veintitantos está a la deriva, tomando una serie de malas decisiones. Cuando Anna pierde su trabajo de cuidadora de casas (y su vivienda) de golpe, un encuentro fortuito con Matteo —un apuesto italiano que resulta ser el dueño de una villa que está vacía en la Toscana— la inspirará a viajar a Italia en contra del consejo de su siempre sincera mejor amiga, Claire (interpretada por AZIZA SCOTT, actriz de la serie Home Before Dark). Pero el plan de Anna de quedarse a dormir sin permiso en la villa de Matteo sólo por una noche se desmorona cuando la madre de Matteo, Gabriella (la icónica actriz del cine italiano ISABELLA FERRARI) aparece en la casa inesperadamente. Presa del pánico, Anna deja que Gabriella crea que es la prometida de Matteo. Sin embargo, esa pequeña mentira se convierte en un gran problema cuando aparece el primo de Matteo, Michael (REGÉ-JEAN PAGE; Bridgerton, Black Bag), y Anna descubre que la química que hay entre ellos puede encender una llama que transformará su vida.